書院是封建社會(huì)中官辦或官紳集資、捐款興辦的學(xué)堂。清代中期，書院變成了應(yīng)試科舉、求取功名的進(jìn)修場(chǎng)所。梨城書院就是這種形式的境內(nèi)第一所教書育人的學(xué)校，它是省內(nèi)最早的十家書院之一。

梨城書院始建于光緒十六年（1890），當(dāng)時(shí)梨樹地處東北邊塞，文化教育事業(yè)剛剛起步，來梨樹任職的知縣張瑞三思想開明，十分重視教育事業(yè)，在他的倡導(dǎo)下，地方紳士捐資創(chuàng)建了縣第一所官辦學(xué)校，校名為梨城書院，地址位于縣城文廟東院（今梨樹二中東部），它是在原縣學(xué)署基礎(chǔ)上改建而成。書院正面3間青磚瓦房，坐北朝南。二門外東西各有3間青磚平房，二門內(nèi)正北有高大的明倫堂3間。門上對(duì)聯(lián)：“正其誼不謀其利，明其道不計(jì)其功?！睎|西廂房各5間。明倫堂后身有東西排列的向陽書院4所，書院四周青磚瓦墻，正門外有照壁1座。院內(nèi)林木蒼郁，規(guī)模頗為壯觀。

梨城書院聘請(qǐng)素質(zhì)較高的文化名儒劉滋貴為山長，主持講學(xué)。學(xué)童先讀《四書五經(jīng)》，進(jìn)而學(xué)詩習(xí)文，接受“舉業(yè)”培訓(xùn)。每月縣考一次，年終向督學(xué)匯報(bào)。在其成立初的十五年間培養(yǎng)出參加鄉(xiāng)試中舉者8人，官至龍江道尹、黑龍江省交涉署長等要職的常蔭廷就是其一。還培養(yǎng)了貢生14人、附生43人。光緒三十一年（1905），廢科舉制，書院改為初、高兩等小學(xué)堂。

民國九年（1920），在舊學(xué)署院內(nèi)建立女子師范講習(xí)，招收一個(gè)班，23名學(xué)生。中華民國十二年（1923），縣政府于梨城書院原址設(shè)立第一初中，也稱男中，開5個(gè)班，學(xué)生在200人左右，首任校長李子玉。1924年冬增設(shè)女子工科職業(yè)學(xué)校，一個(gè)班20名學(xué)生，有縫紉、編物、鞋科等。中學(xué)學(xué)制為三年。1929年，梨樹縣立初級(jí)中學(xué)校、師范講習(xí)所（科）及第一小學(xué)三校合一，縣內(nèi)規(guī)模最大，校長姜?jiǎng)壮?。師范講習(xí)科2個(gè)班，收81名學(xué)生。其前身女子師范講習(xí)科是1920年建立的，在舊學(xué)署院內(nèi)，一個(gè)班23名學(xué)生。

1930年增設(shè)一所女中，為第二初中，校長王守忠，開兩個(gè)班，每班學(xué)生40～50人。1937年，女中遷往四平街。1938年，男中改為梨樹國民高等學(xué)校，簡稱國高。校長前期為張?jiān)瀑?，后期為王大則，副校長為日本人西國義，教職員30人。學(xué)制改為四年制，招收國民優(yōu)級(jí)學(xué)校畢業(yè)生。本年有8個(gè)教學(xué)班，學(xué)生388人，課程設(shè)置除國文、數(shù)學(xué)基礎(chǔ)課外，還設(shè)有日語，每周6～7節(jié)，國民道德課每周3節(jié)，并設(shè)農(nóng)業(yè)、土壤、育種3門專業(yè)課。1940年，又增設(shè)軍訓(xùn)課，每周2節(jié)。勞動(dòng)和勞役（勤勞奉仕）每年達(dá)3個(gè)月之多。

1945年10月，縣民主政府建立梨樹中學(xué)。當(dāng)時(shí)6個(gè)班，在校學(xué)生300名，原教師大部分留用，校長邵夢(mèng)周。數(shù)理化沿用舊教材，文史教材自行選用或臨時(shí)編寫。

1946年5月，國民黨占據(jù)梨樹后，設(shè)男中、女中各一所，男中校長王士俊，女中校長邵夢(mèng)周。同年秋，高中獨(dú)立，開4個(gè)班，學(xué)生160人，教職工20人，白廣田任校長。同時(shí)男中、女中合并，校址仍在現(xiàn)梨樹二中位置。學(xué)制為初中、高中三年。

1947年夏，學(xué)校迫于戰(zhàn)爭停課。1948年9月，梨樹中學(xué)復(fù)課，6個(gè)初中班，并附設(shè)師范班，教職員13人，學(xué)生204人。1949年，有教師28人，學(xué)生661人，14個(gè)班，并設(shè)有農(nóng)民干部訓(xùn)練班甲乙兩班。校長任遇春。